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Mateo alguna vez tuvo la vida que todos soñaban. Tras ser adoptado por una pareja de escasos recursos, superó sus orígenes humildes a base de esfuerzo y se convirtió en una leyenda admirada por muchos. Mientras tanto, Cole, su hermano de mayor confianza, fue adoptado por una familia adinerada, pero no logró el éxito que deseaba. Consumido por los celos, Cole estaba convencido de que Mateo le había arrebatado todo lo que le correspondía. Su amarga rivalidad los llevó a un final trágico. Mientras Mateo pierde el conocimiento en un río helado, el destino les da a los hermanos una segunda oportunidad. Despiertan y descubren que han regresado al día de su adopción. Esta vez, Mateo está decidido a no repetir los errores del pasado ni permitir que su hermano vuelva a controlarlo. Cole, por su parte, está dispuesto a recuperar lo que cree que siempre fue suyo. Con la oportunidad de reescribir sus destinos, los dos hermanos emprenden caminos totalmente diferentes. Pero el pasado que comparten, los rencores sin resolver y la lucha por el legado familiar los obligan a enfrentar otra encrucijada del destino. Ahora que la misma vida vuelve a empezar, ¿qué decisiones tomarán? Y esta vez, ¿quién controlará realmente su propio futuro? La batalla por la riqueza, la gloria y las decisiones que definen una vida apenas comienza...

Mi hermano creyó que ganó es un mini drama vertical de Regret, con episodios cortos que avanzan rápido de una escena a otra.

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